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La inmensa popularidad de Sinatra, ya desde los mismos inicios de su carrera artística durante los años 40, condicionaron por completo su vida, tanto en el ámbito privado como en el ámbito público.
Uno de los aspectos de la vida de Sinatra más criticados y que más problemas le dio en vida (llegó a testificar en una comisión de la Cámara de Representantes al respecto el día 18 de julio de 1972) fue el de sus relaciones con la mafia. Los datos al respecto son los siguientes: en primer lugar, las relaciones de Sinatra con la mafia fueron ciertas (fue amigo, por ejemplo, del mafioso Sam Giancana); segundo, Sinatra no fue un mafioso (no se ha podido presentar ninguna prueba de que hubiese estado involucrado en ninguna actividad ilegal en colaboración con delincuentes); tercero, sus relaciones con la mafia fueron una consecuencia de su proyección como cantante, algo que le llevó a contactar con quienes dominaban las grandes salas de conciertos del EEUU y a valerse de su apoyo (llegó a trabajar para Giancana en numerosos clubes nocturnos); cuarto, Sinatra sabía lo que era la mafia y, por lo tanto, su decisión de apoyarse en ella es moralmente criticable.